Nhật Bản bắt đầu tấn công vào khoảng 8h sáng ngày 8 tháng 12 năm 1941 theo giờ Hồng Kông, tức là 4h sau Trận Trân Châu cảng. Thiếu tướng Christopher Maltby chỉ huy quân Anh đối đầu với quân Nhật do Trung tướng Takashi Sakai cầm đầu. Chênh lệch lực lượng là xấp xỉ 4:1 (Nhật: 52,000, Đồng minh: 14,000) và quân Khối thịnh vượng chung Anh thiếu kinh nghiệm tác chiến với đối phương. Thuộc địa không có lực lượng phòng không đáng kể. Căn cứ Không lực Hoàng gia Anh (RAF) tại Hồng Kông (Sân bay Kai Tak) chỉ có 5 máy bay: 2 thủy phi cơ Supermarine Walrus và ba máy bay phóng lôi-trinh sát Vickers Vildebeest. Yêu cầu một phi đội tiêm kích bị từ chối và căn cứ RAF được trang bị đầy đủ gần nhất nằm ở Kota Bharu, Malaya, cách Hồng Kông khoảng 2,250 km. Hồng Kông thiếu lực lượng Hải quân - 3 tàu khu trục phải rút về Căn cứ Hải quân Singapore.[9]

Cửu Long và Tân Giới

Nhật ném bom Sân bay Kai Tak vào 8 tháng 12.[10] Không quân Nhật phá hủy 4 máy bay, buộc phi công Anh phải chiến đấu như bộ binh. Từ ngày 8-10 tháng 12, 8 phi công Mĩ thuộc Liên hiệp Hàng không Trung Quốc và phi hành đoàn đã bay 16 chuyến giữa Kai Tak và Nam Hùng, Trùng Khánh - thủ đô kháng chiến Trung Quốc, đưa được 275 người trong đó có Tống Khánh Linh, phu nhân Tổng thống Tôn Trung Sơn và Bộ trưởng Tài chính Khổng Tường Hi.

Liên quân buộc phải từ bỏ phòng thủ sông Thâm Quyến, thay vào đó điều ba tiểu đoàn về phòng tuyến Gin Drinker giữ các ngọn đồi. Sư đoàn Bộ binh 38 Nhật nhanh chóng vượt sông Thâm Quyến trước các lữ đoàn lâm thời.[10] Sớm ngày 10, Trung đoàn bộ binh 228 (Nhật) thuộc Sư đoàn 38 tấn công Đồn Shingmun.[10] Phòng tuyến bị vỡ sau 5h chiến đấu và sau đó Anh quốc rút khỏi Đồi Vàng đến khi Đại đội D phản công và chiếm lại đồi này, nhưng không cầm cự được lâu.[10] Đến 10h, quân Nhật tái chiếm lại được Đồi Vàng.[10] Anh lâm vào tình thế không chống cự nổi ở Cửu Long và Tân Giới, do đó, sáng hôm sau, cuộc rút lui về Đảo Hồng Kông bắt đầu dưới làn mưa bom đạn của quân Nhật với Tiểu đoàn Rajputs số 5 làm lực lượng cảm hậu. Quân Anh ra sức tàn phá bến cảng và căn cứ quân sự trước khi rút. Đến ngày 13, đơn vị Anh quốc cuối cùng rút về Đảo Hồng Kông

Đảo Hồng Kông

Maltby điều khiển cuộc phòng thủ tại đảo Hồng Kông, chia lực lượng ra thành Lữ đoàn Tây và Lữ đoàn Đông. Ngày 15 tháng 12, Nhật Bản bắt đầu cuộc ném bom quy mô vào Victoria. Hai thư yêu cầu đầu hàng được gửi ngày 13 và 17. Khi tối hậu thư thứ hai bị từ chối, quân Nhật vượt qua cảng vào đêm 18 tháng 12 và đổ bộ lên khu vực giữa mũi Đông Bắc và vịnh Aldrich, Tiểu đoàn Rajputs phòng thủ gần như bị xoá sổ. Quân Nhật thiệt hại rất ít tuy không có sự chỉ huy hiệu quả cho đến bình minh.

Sáng ngày 19, chiến sự diễn ra dữ dội trên đảo Hồng Kông, lực lượng Liên quân di chuyển đến bán đảo Stanley và cố mở cuộc phản công nhưng do thiếu pháo binh yểm trợ nên đã buộc phải rút lui. Cùng ngày, quân Nhật tấn công và xóa sổ sở chỉ huy của Lữ đoàn Tây, giết chết Lữ đoàn trưởng John Lawson. Hôm sau, cuộc tấn công mới của quân Nhật khiến Liên quân bị cắt đôi thành 2 cụm phòng thủ ở bán đảo Stanley và phần Tây của đảo. Cùng lúc, quân Nhật chiếm được nguồn nước ngọt của đảo, đẩy lực lượng Anh vào tình thế thiếu nước sinh hoạt.Đến chiều ngày 25, sự chống cự của quân Anh trở nên vô ích và quan chức thuộc địa, đứng đầu là Thống đốc Hồng Kông, Mark Aitchison Young đầu hàng tại sở chỉ huy Nhật tại Khách sạn Bán đảo Hồng Kông. Đây là lần đầu tiên một Thuộc địa Vương lĩnh đầu hàng một lực lượng chiếm đóng. Điều này được biết đến ở Hồng Kông là Ngày Giáng sinh đen tối.